San Donato in Poggio ist ein mittelalterlicher Ort, der auf der Spitze eines Hügels liegt („Poggio“), was ihm diesen Namen gibt, und den Fluss Pesa vom Fluss Elsa trennt.

Die ältesten schriftlichen Zeugnisse, die von San Donato berichten, sind drei Pergamente aus dem Staatsarchiv mit der Datierung vom Jahre 985, 986, 988 und einem Pergament von 989 aus Badia a Passignano. Im Mittelalter erhielt der Ort San Donato als nähere Bezeichnung „Loco Pocie“, oder „Podio“ und schließlich San Donato in Poggio. Von 1033 an entwickelte er sich zu einer Befestigungsburg „Castrum“. 1091 wurde er zur Hälfte von Enrico VI den Conti Guidi als Lehngut zugeschrieben. Mitte des 14. Jahrhunderts gewann er an strategischer Wichtigkeit, da San Donato sich auf der ehemaligen Straße der Römer „strada Romana“ befand, die Florenz und Siena miteinander verband.

Im späten Mittelalter wurde San Donato in Folge des historischen Konflikts zwischen Guelfen und Ghibellinern zweimal als Ort für Friedensverhandlungen zwischen den beiden rivalisierenden Republiken Florenz und Siena ausgewählt. Im Jahre 1260 versammelte sich auf der Burg das florentinische Heer kurz vor der Schlacht von Montaperti gegen die sienesische Republik. 1289 wurde ein Teil während des Krieges der Ghibelliner Aretini gegen Florenz zerstört, aber sofort nach dem Überfall mit dem Wiederaufbau begonnen. Die Stadtmauern wurden mit der finanziellen Unterstützung der Republik Florenz und des Pfarrers von San Donato Bernardo Gherardini erweitert (Nachfahre einer Familie von Besitzern vieler Villen und Schlössern des Gebietes Val di Pesa). Die schon mit einer neuen Festung versehene Ortschaft wurde 1313 von den Milizen des Arrigo VII eingenommen, die Überlebende der Belagerung von Florenz waren. Mit der administrativen Neuordnung der florentinischen Landbevölkerung wurde San Donato die führende Rolle einer Vereinigung zugeteilt, unter Leitung eines Stadtvogts, der von der Republik Florenz gesandt worden war.

Vom befestigten Teil des Dorfes bestehen heute nur noch Teile der Befestigungsmauern, die beiden Eingangstore zum Ort (Porta Fiorentina und Porta Senese), ein Glockenturm (Il Campanone), ein Wachturm zum Tal hin (Torrino) und zahlreiche Gebäude, welche die ursprüngliche mittelalterliche Struktur des Hauses mit Turm, bestehend aus Bogenportalen aus „Alberese“-Stein, bewahrt haben. Auch die mittelalterliche Stadtstruktur der Straßen und des zentralen Platzes besteht noch in ihren ursprünglichen Merkmalen. Eindrucksvoll ist die Piazza Malaspina mit dem achteckigen Brunnen, der umgeben ist von Palazzo Ticci, dann etwas weiter von der Kirche der Santa Maria della Neve aus dem XIV Jahrhundert und vom Palazzo Pretorio. Bei diesem ist jedoch wenig von der ursprünglichen äußeren Struktur erhalten, da sie im letzten Krieg zerstört wurde (wie auch zahlreiche andere Gebäude wie z.B. das Tor Porta Senese); im Inneren ist noch heute ein Fresko aus der zweiten Hälfte des XIV Jahrhunderts zu sehen, das die Jungfrau Maria mit dem Kinde und den Heiligen darstellt.

Außerhalb der befestigten Dorfteile existierte ein Armenkrankenhaus, das von Augustinermönchen geführt wurde und später in die Hände der Bruderschaft der Santa Maria della Neve überging.

Um 1000 entstand die Pfarrkirche Pieve di San Donato, die sich außerhalb der Stadtmauern befindet und die eines der typischen Beispiele romanischer Bauart der florentinischen Landbevölkerung darstellt. Die Kirche besteht aus drei Schiffen, die in drei halbrunde Apsiden mündet, und umgibt den schon präexistierenden Glockenturm mit Fassaden aus „Alberese“-Stein. Im Kircheninnern befindet sich das Taufbecken aus glasierter Terracotta, ein Kunstwerk des Giovanni della Robbia (1513), ein Kreuz, das dem Taddeo Gaddi zugeschrieben wird (1300 – 1366, 24 jahrelanger Schüler Giottos).Weitere Kunstwerke, die an den Wänden der Taufkapelle angebracht waren, sind aus Sicherheitsgründen im Museum der Kirche Santo Stefano am Ponte Vecchio in Florenz untergebracht. In der Ortschaft Pietracupa erhebt sich die Wallfahrtskirche von Santa Maria a Pietracupa, ein Gebäude von 1600 mit bedeutenden Gemälden des Domenico Cresti, genannt „Il Passignano“, und des Gamberucci im Innern. Das wunderschöne Bild der Jungfrau mit dem Kinde ist ein Fresko aus dem 5. Jahrhundert, das lange Zeit für ein Werk des Massaccio gehalten wurde, neuerdings jedoch Paolo Schiavo zugeschrieben wird.