San Donato in Poggio es un antiguo pueblo medieval sobre la cumbre de una colina (cuyo nombre"Poggio") que separa el valle del río Pesa del río Elsa.
Las mas antiguas testimonianzas escritas que hablan de San Donato son tres pergaminos del archivo del Estado cuyas fechas son 985, 986, 988 y un pergamino del 989 de la Abadía de Passignano. Durante la epoca medieval tuvo como denominación San Donato en "Loco Pocie", "Poce", o en "Podio" y sucesivamente San Donato in Poggio (colina). En el 1033 se convirtió en un castillo fortificado "Castrum". En el 1091 Enrico VI concedio la mitad de S. Donato en feudo a los Contes Guidi. Obtuvo una importancia estratégica en la mitad del siglo XIII por que se encontraba en el trayecto romano que conectaba Florencia con Siena.

A finales de la época medieval, despues de los conflictos históricos entre Guelfi y Ghibellini, recordamos San Donato por que fue elegido bien dos veces como lugar de tratado de paz entre las dos Repúblicas rivales de Florencia y Siena. En el 1260 el ejército florentino se juntó en el castillo antes de la batalla de Montaperti contra la República Senese. En el 1289 fue parcialmente destruído durante la guerra con Florencia por los Ghibellini Aretini, pero después de la incursión se emprendio la reconstrucción inmediata y la ampliación de las murallas gracias a la financiacion de la República florentina y del párroco de San Donato, Bernardo Gherardini, descendiente de una familia de propietarios de villas y castillos en Val de Pesa.

Del burgo fortificado hoy queda solo una parte de las murallas, las dos puertas de acceso al país, la puerta florentina y puerta Senese, la torre del campanario ( Il campanone), una torre de guardia (Il torrino) y numerosos edificios que conservan la estructura original de la epoca medieval de casa torre con portales y arcos de piedra de alberese. Las calles y la plaza central también han mantenido la estructura urbanística medieval. Sugestiva es tambien plaza Malaspina con el pozo octagonal rodeado por el edificio Ticci, cedido a los Malaspina por la iglesia de Santa Maria de la Nieve del siglo XIV y del Palacio Pretorio, aunque si de este último poco queda de la estructura original destruida en la última guerra (al igual que muchos otros edificios como La Porta Senese) a dentro del cual todavía se conserva un cuadro de la segunda mitad del siglo XIV, que representa la Virgen con el Niño y los Santos.

En la parte externa de las murallas existia un hospital para los pobres administrado por los frailes agustinos y más tarde por la cofradía de S. Maria de la Nieve.

Alrededor del 1000 fue edificada la Parroquia de San Donato que se encuentra fuera de las murallas del castillo y que es uno de los más típicos ejemplos de arquitectura románica de florencia. La iglesia con tres naves terminantes en tres ábsides semicirculares engloba la preexistente torre del campanario, las fachadas estan construidas en filaretto de alberese esmeradamente escuadradas y al interior conserva una pila bautismal en terracota vidriada obra de Giovanni De la Granza (1513), un crucifijo atribuido a Taddeo Gaddi, 1300 - 1366 discípulo de Giotto por 24 años. Otras obras que un tiempo fueron expuestas en el batisterio estan ahora conservadas, por razones de seguridad, en el Museo de la Iglesia de S. Stefano del Ponte Vecchio en Florencia. En localidad Pietracupa surge el Santuario de S.Maria a Pietracupa, edificio del 1600 con al interior importantes obras pictóricas de Domenico Cresti dicho "El Passignano" y de Gamberucci. La bonita imagen de la Virgen con el Niño es un fresco del 400 que se atribuyo por mucho tiempo a Masaccio, recientemente atribuido a Paolo Schiavo.