San Donato in Poggio est un bourg médiéval sur le sommet d'une colline dont son nom « Poggio ». Il sépare la vallée de la rivière Pesa de la vallée de la rivière Elsa. Les plus anciens témoignages écrits sur San Donato in Poggio sont trois parchemins appartenant aux archives d’état, datés 985, 986, 988 et un parchemin de 989 de l'abbaye de Passignano. Pendant l’époque médiévale il eut comme dénomination San Donato in "Loco Pocie", "Poce", ou "Podio" et successivement San Donato in Poggio. Il devint un château fortifié "Castrum" en 1033. En 1091 la moitié fut accordé en fief par Enrico VI au Comte Guidi. Il assume une importance stratégique au treizième siècle car il se trouve sur la route romaine qui unit Florence à Sienne.

Vers la fin de l’époque médiévale et après de nombreux conflits historiques entre Guelfi et Ghibellini, San Donato in Poggio fut choisi deux fois comme lieu de rencontre de traités de paix entre les deux républiques rivales de Florence et Sienne.
En 1260 l'armée florentine se regroupa dans le château pour se battre contre la république de Sienne, c’est la bataille de Montaperti.
En 1289 San Donato in Poggio fut partiellement détruit pendant la guerre contre Florence, menée par les Ghibellini Aretini, mais peu après l'incursion, il fut reconstruit et les murailles furent agrandies, grâce aux financement de la République Florentine et du prêtre de San Donato in Poggio Bernardo Gherardini (descendant d'une riche famille de propriétaire de domaines et châteaux . En 1313 San Donato, devenu un bourg fortifié fut pris d’assaut par les milices d'Arrigo VII. C’est avec la réorganisation administrative du comté de Florence que San Donato est mis à la tête d'une ligue, guidée par la Podestà de la république de Florence.

Aujourd'hui du bourg fortifié il reste qu’une partie des murailles, les deux portes d'accès au village, (la porte florentine, la porte de Sienne), un beffroi, le clocher, la tour de guet et nombreux bâtiments qui conservent encore la structure médiévale d’origine, tels que les tours, les arcs en pierre de « alberese ». La structure urbanistique médiévale des rues et de la place centrale a conservé les caractéristiques d’origine. Très suggestive est aussi la place Malaspina avec son puit octogonal qui contourne l'immeuble Ticci ensuite passé aux Malaspina, par l'église de Santa Maria della Neve du XIVe siècle, et du Palais Pretorio, même si de ce dernier il reste peu de sa structure originale détruite pendant la dernière guerre (comme beaucoup d'autres edifices, y compris La Porta Senese) a l'intérieur de laquelle se trouve un tableau de la seconde moitié du XIVe siècle, représentant la Vierge Marie avec son enfant entourée `par des Saints.

Dans le Bourg, à l’extérieur des murs, il existait un hôpital pour les pauvres gérés par les moines augustins, plus tard il passa à la confrérie de S. Maria de la Neige.

Vers l’année 1000 fut édifiée la Paroisse de San Donato qui se trouve à l’extérieur des murs du château. Elle est un exemple des plus typique d'architecture romane du comté de Florence. L'église a trois nefs finissant en trois absides semi-circulaires qui englobent le beffroi préexistant. Les façades construites en « filaretto di alberese » conservent à l'intérieur un font baptismal en terre cuite vitrée, oeuvre de Giovanni Della Robbia (1513), un crucifix attribué à Taddeo Gaddi (1300 - 1366 disciple de Giotto pendant 24 ans). D’autres oeuvres, qu'un temps étaient exposées aux murs du baptistère, sont actuellement conservées, pour raisons de sécurité, dans le musée de l'église de S. Stefano au Ponte Vecchio à Florence. Dans la localité de Pietracupa se trouve le sanctuaire de S.Maria di Pietracupa, bâtiment du 1600, à l'intérieur de celle-ci on y trouve d’importantes oeuvres picturales de Domenico Cresti surnomé"Le Passignano" et de Gamberucci. La très belle image de la Sainte Vierge avec l’enfant est une fresque du 400, pendant longtemps attribuée à Masaccio, plus récemment à Paolo Schiavo.