San Donato in Poggio è un antico borgo medievale che sorge sulla cresta di un colle ("Poggio") a cui da il nome, e che separa la valle del fiume Pesa da quella del Fiume Elsa.
Le più antiche testimonianze scritte che parlano di San Donato sono tre pergamene dell'archivio di Stato datate 985, 986, 988 ed una pergamena datata 989 della Badia a Passignano. In Epoca Medievale ebbe come denominazione San Donato in "Loco Pocie", "Poce", o in "Podio" e successivamente San Donato in Poggio.
Divenne un castello fortificato "Castrum" fin dal 1033. Nel 1091 venne concesso per metà in feudo da Enrico VI ai Conti Guidi. Assunse un'importanza strategica nella metà del tredicesimo secolo in quanto si trovava sul percorso della strada Romana che collegava Firenze a Siena.

In epoca tardo medievale, a seguito dello storico conflitto fra Guelfi e Ghibellini, San Donato è ricordato per essere stato scelto ben due volte come luogo di trattati di pace fra le due Repubbliche rivali di Firenze e Siena.
Nel 1260 si radunò nel castello l'esercito Fiorentino prima della battaglia di Montaperti contro la Repubblica Senese. Nel 1289 fù parzialmente distrutto durante la guerra con Firenze da parte dei Ghibellini Aretini, ma subito dopo l'incursione venne intrapresa la ricostruzione e l'ampliamento delle mura con finanziamenti della Repubblica Fiorentina e dal pievano di San Donato Bernardo Gherardini (discendente di una famiglia di propietari di molte ville e castelli in Val di Pesa). Nel 1313 il borgo già fortificato e munito di una rocca fù preso dalle milizie di Arrigo VII reduci dell'infruttuoso assedio di Firenze. Con il riordinamento amministrativo del contado Fiorentino, San Donato venne posto a capo di una Lega, guidata da un Podestà inviato dalla Repubblica di Firenze.

Del Borgo fortificato restano oggi soltanto parte delle mura, le due porte di accesso al paese (Porta Fiorentina e Porta Senese), una torre campanaria (Il Campanone), una torre posta a guardia della valle (Il Torrino) e numerosi edifici che conservano la struttura originaria medievale di casa torre con portali ad arco in pietra di alberese. Anche la struttura urbanistica medievale delle strade e della piazza centrale è rimasta con le caratteristiche originali. Suggestiva è piazza Malaspina con il pozzo ottagonale contornata dal palazzo Ticci, poi passato ai Malaspina, dalla Chiesa di Santa Maria della Neve del XIV secolo e dal Palazzo Pretorio, anche se di quest'ultimo poco rimane della struttura originale esterna distrutta nell'ultima guerra (come numerosi altri edifici fra cui La Porta Senese) all'interno del quale si conserva ancora un'affresco della seconda metà del XIV secolo,raffigurante la Madonna con Bambino fra i Santi.

Nel Borgo esterno alle fortificazioni esisteva un ospedale per i poveri gestito dai frati agostiniani e più tardi passato alla confraternita di S. Maria della Neve.

Intorno al 1000 venne edificata la Pieve di San Donato che si trova fuori le mura del castello e che costituisce uno dei più tipici esempi dell'architettura romanica del contado fiorentino. La chiesa a tre navate terminanti in tre absidi semicircolari, ingloba la preesistente torre campanaria, le facciate sono costruite in filaretto di alberese accuratamente squadrato, ed all'interno conserva un fonte battesimale in terracotta invetriata, opera di Giovanni Della Robbia (1513), un crocifisso attribuito a Taddeo Gaddi (1300 - 1366 discepolo di Giotto per 24 anni). Altre opere che un tempo erano esposte alle pareti del battistero attualmente sono conservate per ragioni di sicurezza nel Museo della Chiesa di S. Stefano al Ponte Vecchio a Firenze.
In località Pietracupa sorge il Santuario di S.Maria delle Grazie, edificio del 1600 con all'interno importanti opere pittoriche di Domenico Cresti detto "Il Passignano" e del Gamberucci. La bellissima immagine della Madonna con Bambino è un affresco del 400 ritenuto per lungo tempo opera di Masaccio, recentemente attribuito a Paolo Schiavo.