San Donato in Poggio è un antico borgo medievale, che sorge sulla cresta di un colle (“Poggio”) a cui dà il nome, e che separa la valle del fiume Pesa da quella del Fiume Elsa.
Dall’11 Marzo 2023 è stato inserito nella rete “ I Borghi più belli d’Italia “
Le più antiche testimonianze scritte, che parlano di San Donato, sono tre pergamene dell’archivio di Stato datate 985, 986, 988 ed una pergamena datata 989 della Badia a Passignano. In Epoca Medievale, ebbe come denominazione San Donato in “Loco Pocie”, “Poce” o in “Podio” e, successivamente, San Donato in Poggio. Divenne un castello fortificato, “Castrum”, a partire dal 1033. Nel 1091, venne concesso per metà in feudo da Enrico VI ai Conti Guidi. Assunse un’importanza strategica nella metà del tredicesimo secolo, in quanto si trovava sul percorso della strada Romana, che collegava Firenze a Siena.

In epoca tardo medievale, a seguito dello storico conflitto fra Guelfi e Ghibellini, San Donato è ricordato per essere stato scelto ben due volte come luogo di trattati di pace fra le due Repubbliche rivali: Firenze e Siena. Nel 1260, si radunò nel castello l’esercito Fiorentino, prima della battaglia di Montaperti, contro la Repubblica Senese. Nel 1289, fu parzialmente distrutto durante la guerra con Firenze da parte dei Ghibellini Aretini, ma, subito dopo l’incursione, venne intrapresa la ricostruzione e l’ampliamento delle mura con finanziamenti da parte della Repubblica Fiorentina e del pievano di San Donato, Bernardo Gherardini (discendente da una famiglia di proprietari di molte ville e castelli in Val di Pesa). Nel 1313, il borgo, già fortificato e munito di una rocca, fu preso dalle milizie di Arrigo VII, reduci dell’infruttuoso assedio di Firenze. Con il riordinamento amministrativo del contado Fiorentino, San Donato venne posto a capo di una Lega, guidata da un Podestà inviato dalla Repubblica di Firenze.

Del Borgo fortificato restano oggi soltanto parte delle mura di cinta, le due porte di accesso al paese (Porta Fiorentina e Porta Senese), una torre campanaria (Il Campanone), una torre posta a guardia della valle (Il Torrino) e numerosi edifici, che conservano la struttura originaria medievale di casa torre, con portali ad arco in pietra di alberese. Anche la struttura urbanistica medievale delle strade e della piazza centrale è rimasta con le caratteristiche originali. Suggestiva è piazza Malaspina, con il pozzo ottagonale al suo centro, contornata da palazzo Ticci, poi passato ai Malaspina, dalla Chiesa di Santa Maria della Neve del XIV secolo e dal Palazzo Pretorio. Di quest’ultimo poco rimane della struttura originaria esterna, distrutta nell’ultima guerra (come numerosi altri edifici, fra cui La Porta Senese); al suo interno si conserva ancora un affresco della seconda metà del XIV secolo, raffigurante la Madonna con Bambino fra i Santi.

Intorno al 1000, venne edificata la Pieve di San Donato, che si trova fuori dalle mura del castello e che costituisce un tipico esempio di architettura romanica del contado fiorentino. La chiesa a tre navate, terminanti in tre absidi semicircolari, ingloba la preesistente torre campanaria; le sue facciate sono costruite in filaretto di alberese, accuratamente squadrato; all’interno di essa si conservano: un fonte battesimale in terracotta invetriata, opera di Giovanni Della Robbia (1469-1529) ed un crocifisso attribuito a Taddeo Gaddi (1300 – 1366) discepolo di Giotto per 24 anni. Altre opere, che un tempo erano esposte sulle pareti del battistero, attualmente sono conservate, per ragioni di sicurezza, nel Museo della Chiesa di S. Stefano al Ponte Vecchio a Firenze. In località Pietracupa, sorge il Santuario di S.Maria delle Grazie, edificato nel 1600; al suo interno si trovano importanti opere pittoriche di Domenico Cresti, detto “Il Passignano”, e del Gamberucci. La bellissima immagine della Madonna con Bambino è un affresco del ‘400, ritenuto per lungo tempo opera di Masaccio, recentemente attribuito a Paolo Schiavo (1397-1478).